ASS et carrière longue toujours possible ?

Si vous touchez l'ASS, c'est que la précédente allocation (sans doute l'Allocation de Retour à l'Emploi) est épuisée. ça doit faire au moins 3 ans que vous êtes au chômage.
Oubliez les trimestres gratuits après 55 ans : vous n'êtes pas dans la situation qui permet de le faire puisque votre ASS valide des trimestres tant qu'elle est versée.
Né en 1963, avec 161 trimestres (validés, cotisés ? arrêtés à quelle date ?) et au chômage depuis au moins 3 ans, vous ne remplirez jamais la condition de durée cotisée pour une Retraite Anticipée Carrière Longue (RACL) à vos 60 ans. Peut-être après vos 60 ans en retrouvant un emploi dès maintenant.
Dans vos 161 trimestres validés, il y en a forcément déjà 4 de chômage réputés cotisés, vu la situation décrite. Si c'est 161 trimestres au 31/12/2021, c'est qu'il n'y a au mieux que 157 trimestres cotisés dans votre total. Or, il vous faut 168 trimestres cotisés (pas seulement validés) avant vos 62 ans pour une RACL. Donc même si vous retrouviez un emploi maintenant, il n'y aurait que 157 + 4 en 2022 = 161 + 4 en 2023 = 165 + 3 en 2024 = 168 trimestres cotisés au mieux au 01/10/2024 pour une première RACL possible.
Le chômage valide des trimestres gratuitement, ils ne sont pas cotisés et ne servent qu'à réunir la durée d'assurance nécessaire pour vos 62 ans. A vos 62 ans, les 168 trimestres nécessaires n'ont pas besoin d'être cotisés, juste validés, peu importe par quoi ils sont validés (chômage, activité, maladie, invalidité...).
Une reconnaissance MDPH sans taux ne fait pas partir en Retraite Anticipée Assuré Handicapé (RAAH) : il faut avoir réalisé une certaine durée d'assurance dont une certaine durée cotisée avec le handicap reconnu. Donc ça va surtout dépendre de la date de reconnaissance de votre handicap pour une RAAH.